По сути - окра это самраспак. архив с тюнингом среды перед запуском распакованного интерпретатора руби.
Предшественник окры -
rubyscript2exe, в свою очередь вырос из
eee - до безобразия простой утилиты, написаной Эриком Винстрэем, и выглядевшей в сорцах как 1 (всего один!) файл на фрипаскале.
Простота - это хорошо.
Для сравнения,
py2exe у питоновцев, умеет подгружать DLL прямо из архива без распаковки "в сторонку". Там используется
MemoryModule от немца Джохима Боча, подробно
осветившего процесс ручной загрузки DLL из памяти. В отличие от рубинщиков, получилось с блекджеком и дамами. Почти. Если я не ошибаюсь - до сих пор никто не осмелился дописать хук на LoadLibrary, буде таковой вдруг дернут из библиотечной функции. Возможно, боятся негативной реакции антивирусов.
Возвращаясь к руби. Простота - это хорошо.
Но возможны проблемы с восстановлением состояния приложения после гипотетического краша, если вдруг промежуточные данные будут случайно храниться в папке развёртывания (там куда будет распаковываться интерпретатор при каждом запуске приложения).